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吲哚酮结构,特别四级3,3-二取代-2-吲哚酮因为广泛存在于天然和生物活性药物分子中,因而在有机合成中是非常重要的中间体。目前有很多方法合成3, 3-二取代-2-吲哚酮类化合物,包括采用过渡金属或有机催化的方法,还有Ullmann 反应以及由光和自由基引发的环合反应。但采用2-取代吲哚在氟试剂的作用下合成3, 3-二取代-2-吲哚酮的反应还未见报道。...
Kesavan等人开发了一种利用3-OBoc-吲哚酮作为钯催化的烯丙基取代反应中的亲核试剂用以合成3-烯丙基-3-羟基吲哚酮的方法(Scheme 1d),但1,3-二芳基-2-丙烯酸丙烯酯缺乏底物多样性。考虑到底物多样性和合成效率,采用无保护3-羟基吲哚酮进行过渡金属催化的不对称烯丙基烷基化(AAA)是制备3-烯丙基-3-羟基吲哚酮的有效方法。...
图2. 铜催化肟酯和烯烃反应构建螺环二氢吡咯作者首先采用1,3-茚二酮衍生的烯烃和苯乙酮肟酯为反应试剂对反应条件进行了筛选,并确定了反应的最优条件[CuBr(5 mol%), THF, 60 °C, 18 h]。随后,作者对肟酯的底物类型进行了深入的考察(图3和图4)。苯乙酮肟酯中芳香环的给电子和吸电子取代基对反应的影响较小。除了苯乙酮类肟酯外,环状和非环状脂肪酮衍生的肟酯也表现出较好的反应活性。...
该方法条件温和,具有良好的产率和底物适用性,可用于合成2,2-二取代吲哚啉-3-酮。随后,作者以该反应为关键步骤,完成了海洋生物碱(+)-Hinckdentine A的不对称全合成,证明了该反应的高效与实用性。...
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