相关专题 NBS溴化试剂与溴化反应

我的课题需要合成一个溴化中间体，即溴化二酮之间的活泼亚甲基，反应物为R-CH=CH-CO-CH2-CO-CH=CH-R，R为苯环上有一个OCH3和OH，根据文献相关方法To the DMSO solution of 1,3-keto ester or cyclic ketone (1.0 mmol), N-halosuccinamide(1.05 mmol) was added, and the resultant mixture was stirred for an appropriate time at room temperature. After completion of the reaction as indicated by thin-layer chromatography (TLC), the reaction mixture was washed with NH4Cl solution. The product was extracted with ethyl acetate, dried over sodium sulphate, and purified by column chromatography.但出现了一些问题：

1TLC 爬板是像彗星一样的拖尾，展开剂石油醚：乙酸乙酯，任何比例，看不出任何点

2如何处理产物丁二酰亚胺，NH4Cl可以洗掉吗?

3上柱的时候洗脱剂和溶剂中的一个一样可以吗?

4反应的可行性，最害怕的就是不能反应了

由于不是有机专业，实在很困难，大家指点了

解答：

1.点的浓度太高了就会拖尾，取体系后稍微稀释一下，可以试着增大点展开剂极性

2.水洗貌似洗不掉，没试过。过柱子可以除去

3.一般淋洗剂的极性是爬板极性的一般

4.应该没什么大的问题

5.点的浓度太高了就会拖尾，取体系后稍微稀释一下，可以试着增大点展开剂极性

6.水洗貌似洗不掉，没试过。过柱子可以除去

7.一般淋洗剂的极性是爬板极性的一般

8.应该没什么大的问题