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儿茶素的化学性质

2023.3.16

  性质:黄烷衍生物

  稳定性:如果遵照规格使用和储存则不会分解。

  儿茶素具有明显的酚的特性,能使重金属和蛋白质沉淀,所以,是一种酚性物。约占茶多酚含量的75%到80%,也是茶的苦涩味的来源之一。酚性物由于能使蛋白质沉淀,就具有大小不等的把生皮鞣成革的性能,因此也称为鞣质或单宁物质。儿茶素与一些典型的植物单宁(五倍子单宁等)相比,鞣革的性能是较弱的。儿茶素 是多羟基黄烷-3-酚之总称,但有时则特指(+)儿茶素。广泛分布于植物界,在Acacia catechu、gambir树皮中与单宁共同大量存在。单宁的作用很弱,但通过加热和酸等处理容易重合形成单宁。2,3位由于含不整齐的碳原子而具有非对应异构体。

  物质分类:

  儿茶素作为鞣质的前体,广泛分布于植物中,且常与相对应的黄酮类化合物共存。儿茶素的分子中有两个手性(见手征性)碳原子,故有四种立体异构体:(+)-儿茶素、(-)-儿茶素、(+)-表儿茶素、(-)-表儿茶素。

  儿茶素类中其他化合物如没食子儿茶素(又称茶儿茶素)等也都有类似的立体异构体,它们在热水溶液中容易发生差向异构化作用或变旋作用(见旋光异构)而相互转化。儿茶素类在植物体中可游离存在,或与糖(见碳水化合物)结合成苷或与有机酸缩合(见缩合反应)为酯类而存在。

  儿茶素类属于多元酚类(Polyphenol)中的一种,因为有苦涩味,所以对茶汤滋味的影响蛮大的。

  茶叶中的儿茶素类可以分为三种游离型态(Catechin,C; Epicatechin,EC以及Epigallocatechin,EGC)、与两种酯化的没食子酸(gallic acid) (Epicatechin gallate,ECG及Epigallocatechin gallate,EGCG),而以后者(ECG及EGCG)的含量较多。国外已经将各种儿茶素类从茶汤中分离出来,并且纯化,以作为不同方式的运用。

  儿茶素主要分为四种:①表儿茶素(Epicatechin EC);②表没食子儿茶素(Epigallocatechin EGC);③表儿茶素没食子酸酯(Epicatechin gallate ECG);④表没食子儿茶素没食子酸酯(Epigallocatechin gallate EGCG)。

  化学反应:

  由茶叶中分离出儿茶素及其酯类衍生物,主要有(-)-表儿茶素、(-)-表没食子儿茶素、(-)-表儿茶素-3-没食子酸酯、(-)-表没食子儿茶素-3-没食子酸酯等。这些化合物分子小,溶于水成真溶液,在溶液中可被氧化而自身缩合为不同程度的缩合产物,从水溶性鞣质到水不溶性鞣红。当用开水沏绿茶时,开始茶水为黄绿色澄清液,放置过夜后,转为黄棕色混浊的溶液,即鞣质前体变为缩合鞣质所致。

  计算化学数据:

  1、疏水参数计算参考值(XlogP):0.4

  2、氢键供体数量:5

  3、氢键受体数量:6

  4、可旋转化学键数量:1

  5、拓扑分子极性表面积(TPSA):110

  6、重原子数量:21

  7、表面电荷:0

  8、复杂度:364

  9、同位素原子数量:0

  10、确定原子立构中心数量:2

  11、不确定原子立构中心数量:0

  12、确定化学键立构中心数量:0

  13、不确定化学键立构中心数量:0

  14、共价键单元数量:1

  15、互变异构体数量:90

  16、准确质量:290.079038

  17、同位素质量:290.079038

  18、功能3d受体数量:2

  19、功能3d供体数量:5

  20、功能3d环数量:3

  21、有效转子数量:1.8

  22、构象异构体抽样RMSD:0.6

  23、CID构象异构体数量:12

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