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视黄醛的结构与基本性质

2022.12.28

视黄醛也称维生素A醛,是视黄醇氧化后的衍生物,分子式为C20H28O。橙色结晶(从石油醚中析出)。已知有六种立体异构体,其中全反式最稳定,其结构式如概述图所示。熔点61~64℃。不溶于水,溶于乙醇、氯仿、环己烷、石油醚及油。最初从视网膜中分离取得,后由β-胡萝卜素发生氧化断裂生成的。其生理效应与视觉有关,一般认为它在光照作用下能引起快速的顺式-反式异构化反应  。

视黄醛是视紫红质的辅基。视觉细胞内11-顺式视黄醛与视蛋白组成视色素,11-顺式视黄醛吸收光后异构为全反式视黄醛,使视紫红质构象发生变化,启动了对大脑的神经脉冲,从而形成视觉。视紫红质在分解和再合成过程中,有一部分视黄醛被消耗,主要靠血液中的维生素A补充。

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