关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

关于共轭二烯烃的合成方法进展介绍

2022.9.16

  1.以烯丙基二硫缩醛为原料

  早在1988年,YangPingfan等人就报道了Ni催化的烯丙基二硫缩醛的偕二甲基化作用,该反应生成的是两到三种的产物,文献报道当R'的取代基从H到甲基到乙基,目标产物共轭二烯的产率呈上升趋势。

  2.以N-烯丙基腙的衍生物为原料

  2008年,Devon等人报道了一种从醛和N-烯丙基腙的衍生物出发立体选择性合成二烯的新方法,收率达到了80%以上。他们先后发表了两个合成路线,第一条路线是用CuCl2做催化剂,得到反式的共轭二烯,收到较好效果,为了找出反应取得立体选择性的关键步骤,他们在此之后设计了第二种方法:NBS做催化剂的一锅法。反应过程中原料不需要被分离提纯,反应经历了浓缩-溴化-消除三个步骤,适用范围广泛,且克服了许多反应需要过量其中一种底物使反应完全的要求。但脂肪族的醛得到的是混合产物,所以具有一定的局限性 。

  3.以醇为原料

  2008年,Michae等人[6]报道了用Cu催化的氧化-烯化多步反应,本路线采用了一种简单有效的Cu催化剂,对一级醇和二级醇都有效,该反应不会发生异构化,也可以通过该反应合成炔烯化合物,同时该反应也适用于脂肪族醇,烯丙基苯甲基二级醇(生成二取代的烯)。该反应的优点在于采用了简单经济的催化体系和并不苛刻的反应条件对敏感的易烯醇化的底物依然有效,反应对底物官能团的要求低,可以适应于大量的醛酮。但是由于是两步反应,操作步骤比较繁琐。

推荐
关闭