SN2反应的立体化学
从SN2反应机理可以看出，亲核试剂从离去基团的背面进攻，其结果发生了构型的转化。Ingold等人将光活性的2—碘辛烷与放射同位素碘离子在丙酮中进行交换反应，结果发现，消旋化速率是交换反应速率的两倍，说明产物的构型发生了转化——瓦尔登（Walden）转化。反应物2—碘辛烷是S构型，经SN2反应后，构型完全转化，成为R构型，旋光方向相反，R、S构型形成一对外消旋体，旋光抵消，因此，消旋化速率是交换反应速率的两倍。
立体化学的证据支持了SN2机理，从构型的完全转化，说明了亲核试剂是从离去基团的背面进攻中心碳原子。绝大多数亲核取代反应属于SN2机理，大量的实验事实证明了这一点。因此，SN2反应总是伴随着构型的翻转，或者说，完全的构型转化往往是SN2反应标志。 为什么亲核试剂总是从离去基团的背面进攻？这是由于①从正面进攻会受到携带电子的离去基团的排斥；②从背面进攻能形成较为稳定的过渡态，降低反应的活化能。
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