关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

“一锅法”,Cy5合成策略

2021.6.21

  近红外菁染料Cy5因光谱峰宽小、光稳定性强、背景吸收低等优点在分子示踪、生物成像等领域应用广泛。然而,包括Cy5在内的绝大多数荧光染料分子,主要被用作外源性有机分子,在活细胞内的原位合成受到合成条件(如空气、水、pH、温度、浓度、催化剂)和生物安全性等因素的极大限制。国内外近年来有机光化学研究的迅速发展为解决细胞环境中外源性染料分子合成的问题提供了重要机会。

  近日,南京大学的冯福德教授和中国科学院化学研究所的王树研究员合作,发现染料中间体1-(3-氨丙基) -2,3,3-三甲基-3-氢-吲哚(TMI)具有特殊的光敏性质,能够在加热和白光诱导下转化为Cy5染料,提出了“一锅法”的Cy5合成策略,并阐释了Cy5共轭骨架与TMI侧基之间的结构关联、氢原子转移和迈克尔加成反应等参与的化学机制。

  294023_202106211127211.jpg

  非常有意义的是,Cy5的光控合成在活细胞胞内环境中也可以实现。光照时间依赖性以及在特定细胞器(溶酶体)的高定位性,表明Cy5原位合成方法在时空分辨荧光成像领域具有很好的应用前景。

  活细胞中Cy5化学合成的特色体现在多个方面:1)仅使用一种外源性有机底物小分子;2)光辅助下底物分子具有自催化性能,避免了其他光催化剂的引入;3)对含有氧气和谷胱甘肽等分子的氧化还原环境耐受,与细胞生存温度兼容;4)荧光背景低。该工作探索了活细胞中Cy5近红外荧光染料的原位合成策略,为拓展Cy5在生物成像领域的应用提供了新思路。

 294023_202106211127361.jpg


推荐
关闭