手性分子R/S构型的命名方法
手性分子R/S构型的命名方法，由Cahn-In-gold-Prelong提出，故简称CIP法。因该法较D/L法具有显著的优点，故一经刊出，便很快得到广泛采用，并于1970年由IUPAC正式推荐使用。
用CIP法命名手性分子的R/S构型时，一般分两步进行，首先定出手性元素（手性中心，手性轴和手性面等）上所连四个基团的大小顺序，然后通过分子模型（或想象）所建立起来的三度空间的分子形象，根据CIP法的规则判定为R或S构型。
手模型法
虽说用模型组建起分子后加以命名是件容易的事，但模型不可能常在手边。若运用想像，又很容易出错，特别是对结构较复杂的化合物更是如此。近些年来，为了解决上述不便，寻找一种既简便快速又准确无误且不用分子模型的方法，对各种用二度空间的分子形象如费歇投影式、楔形式、扭曼投影式和透视式等加以R/S命名，种种方法相继问世。这些方法，虽说各有大小不同程度的方便之处，但大都存在着不够简便或局限性大的缺点，因而适用范围狭窄，而不能成为一种通用的方法。手模型法主要是把手掌当作手性元素（手性中心、手性轴或手性面等），把拇指、食指、中指指尖和手腕分别代表手性元素上所连四个不同的原子或基团，将三个手指头握成一定的形态，与手腕一起构成近乎正四面体模型，然后按CIP法命名。
用手作模型来标定R/S构型，首先由Thoman提出，后经Garrett、Beauchamp、李光熹和Maltern等加以改进。但Garrett规定把最小基团（forth priority group）记在手腕上、最大基团（first priority group）记在拇指上；Beauchamp规定把最小基团记在手腕上；Maltern把最大基团记在中指上，次大基团（second priority group）记在食指上、再次大基团（thirdpriority group）记在拇指上；李光熹则规定，最小基团在横向键时，用手腕和食指标记横向基团、最小基团在竖向键时，则以手腕和食指标记竖向基团。以上种种规定，仅对某些构型式标定R/S型有点方便，但总的说来，它使得几乎和真模型一样好用的手模型变得僵化，使用起来有很大的局限性，只能用于部分手性分子构型式的命名，尤其在某些化合物构型的命名时，还要经过改写结构式等手续，存在诸多不便。
