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简述D-乳酸的结构理化性质

2022.11.16

  乳酸的学名为α-羟基丙酸,分子式为C2H5OCOOH,是一种天然存在的有机酸,广泛存在于人体、动物、植物和微生物中。乳酸是自然界最小的手性分子,分子中羧基α位碳原子为不对称碳原子,具有 L(+)和D(-)两种构型。L-乳酸为左旋型,D-乳酸为右旋型,L-乳酸和D-乳酸等比例混合即为消旋的DL -型。D-乳酸和L-乳酸除旋光性外,它们的其它理化性质相同[2],但DL-型的物理性质与它们有所差别,表现在其熔点和熔化热比单一D或L构型的低。

  D-乳酸具有一元羧酸的典型化学性质,水溶液呈弱酸性,浓度达到50%以上时会部分形成乳酸酐,与一些醇类物质反应生成醇酸树脂,在加热条件能够进行分子间酯化反应,形成乳酰乳酸(C6H10O5),稀释并加热可再水解成D-乳酸。在脱水剂氧化锌作用下,两分子D-乳酸脱去两分子水,自聚形成环状二聚体D-丙交酯(C6H8O4, DLA)。充分脱水则可形成聚合D-乳酸。由于乳酸越浓自身酯化趋势越强,因此,乳酸通常是乳酸和丙交酯的混合物。

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