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芳香族化合物萘及其衍生物的氧化介绍

2022.9.13

  萘是最简单的稠环芳烃,萘及其同系物是煤焦油和石油裂化以及重整柴油中含量较高的组分。萘的氧化产物和含氧衍生物广泛用于生产增塑剂、醇酸树脂、合成纤维、染料、药物、各种化学助剂以及功能高分子材料的单体等。苯酐是萘的氧化产物,它与一元醇酯化生成的邻苯二甲酸二丁酯、二辛酯、二壬酯和壬基环己基酯等是聚氯乙烯塑料的增塑剂;由苯酐与不饱和一元醇或饱和二元醇等缩聚物可合成醇酸树脂,用于生产油漆等,还可以合成多种染料,如直接染料、硫化染料和蒽醌染料等,重要的有耐晒翠蓝、荧光黄、海昌黄和硫化嫩黄等。 由萘氧化制苯酐,多采用多孔型气固相催化剂 V2O5·K2SO4 /SiO2。提高进料混合物中萘的含量可以提高苯酐的收率。 气相色谱分析表明,苯酐是通过 连续两步反应生成的。

  用 1,2,3,4-四氢-1-萘甲酸或其甲酯与1,2-乙二胺合成的四氢咪唑衍生物是一种常用的抗交感神经作用药和解除鼻充血药。以2-萘甲酸为原料制造的2-丙基-2-萘甲酸酯及其类酯是高效杀虫剂。以2-萘甲酸及其锌盐作显色剂的热敏记录材料具有良好的抗增塑剂和溶剂性能,所形成的图象清晰且储藏时间长;以2-萘甲酸的衍生物、2-羟基-2-萘甲酸为原料合成的2-羟基-2-萘甲酰胺衍生物是一种优良的感光材料。萘胺经亚硝酸钠重氮化,置换成萘甲胺,用冰醋酸、水和浓硫酸混合物在 115~120℃的油浴中保温 15 h后,用等体积的水稀释产物、 抽滤、水洗至中性,再用 Na2CO3水溶液溶解滤饼、加热并趁热过滤,用过量稀硫酸溶液酸化,可得纯度为100%的 2-萘甲酸。

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