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常见的巳糖及其介绍

2022.5.30

常见的己糖有D-(+)-葡萄糖、D-(+)-甘露糖、D-(+)-半乳糖和D-(-)-果糖,后者为酮糖。己糖以游离或结合的形式存在于动植物中。

葡萄糖

D-(+)-葡萄糖在自然界中分布极广,尤以葡萄中含量较多,因此叫葡萄糖。葡萄糖也存在于人的血液中(389-555umol/l)叫做血糖。糖尿病患者的尿中含有葡萄糖,含糖量随病情的轻重而不同。葡萄糖是许多糖如蔗糖、麦芽糖、乳糖、淀 粉、糖原、纤维素等的组成单元。

葡萄糖是无色晶体或白色结晶性粉末,熔点146℃,易溶于水,难溶于酒精,有甜味。天然的葡萄糖具有右旋性,故又称右旋糖。

在肝脏内,葡萄糖在酶作用下氧化成葡萄糖醛酸,即葡萄糖末端上的羟甲基被氧化生成羧基。

葡萄糖醛酸在肝中可与有毒物质如醇、酚等结合变成无毒化合物由尿排出体外,可达到解毒作用。

半乳糖

半乳糖与葡萄糖结合成乳糖,存在于哺乳动物的乳汁中,脑髓中有些结构复杂的脑苷脂中也含有半乳糖。

半乳糖是己醛糖,是葡萄糖的非对映体。两者不同之处仅在于C-4上的构型正好相反,故两者为C-4的差向异构体。半乳糖也有环状结构,C-1上也有α-和β-两种构型。

α-D-吡喃半乳糖β-D-吡喃半乳糖

半乳糖是无色晶体,熔点165-166℃。半乳糖有还原性,也有变旋现象,平衡时的比旋光度为+83.3°。

人体内的半乳糖是摄入食物中乳糖的水解产物。在酶的催化下半乳糖能转变为葡萄糖。

半乳糖的一些衍生物广泛分布于植物界。例如,半乳糖醛酸是植物粘液的主要成分;石花菜胶9也叫琼脂)的主要组成是半乳糖衍生物的高聚体。

果糖

D-果糖以游离状态存在于水果和蜂蜜中,是蔗糖的一个组成单元,在动物的前列腺和精液中也含有相当量的果糖。

果糖为无色晶体,易用溶于水,熔点为105℃。D-果糖为左旋糖,也有变旋现象,平衡时的比旋光度为-92°。这种平衡体系是开链式和环式果糖的混合物。

β-D-(-)-吡喃果糖 β-D-(-)-呋喃果糖

果糖在游离状态下时,主要以吡喃环形式存在:在结合状态时则多以呋喃环形式存在。

果糖也可以形成磷酸酯,体内有果糖-6-磷酸酯,(用F-6- 表示)和果糖-1,6-二磷酸(用F-1,6-二 表示)。

果糖磷酸酯 体内糖代谢的重 要中间产物,在糖代谢中有其重要的地位。F-1,6-二 在酶的催化下,可生成甘油醛-3-磷酸酯和二羟 基的丙酮磷酸酯。

体内通过此反应将己糖变为丙糖,这是糖代谢过程中的一个中间步骤。此反应类似于羟醛缩合反应的逆反应。

氨基糖

自然界的氨基糖是己醛糖分子中C-2上的羟基被氨基取代的衍生物。

β-D-氨基葡萄糖 β-D-氨基半乳糖

氨基糖常以结合状态存在于粘蛋白和糖蛋白中,但游离的氨基半乳糖对肝脏有毒性。

糖醛酸

糖醛酸(alduroic acid) 醛糖中距醛基最远的羟基被氧化成羧基而成的糖酸。天然存在的糖醛酸有D-葡萄糖,D-甘露糖和D-半乳糖衍生的3种己糖醛酸,它们分别是动物、植物和微生物多糖的重要组分,其中只有半乳糖醛酸可以游离状态存在于植物果实中。在动物体内,D-葡糖醛酸有解毒的功能。能和D-葡糖醛酸结合的配糖基种类很多,一般都是小分子化合物,包括酚类、芳香酸、脂肪酸、芳香烃等。通常配糖基与D-葡糖醛酸保持1∶1的比例,很少有例外。结合部位主要在肝脏。


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