关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

概述双分子消除反应的反应机理

2022.9.18

  一、以卤代烷烃为例

  卤代烷在发生E2反应时,碱首先进攻β-氢,并逐渐与之结合,β-碳原子与氢原子之间的共价键部分断裂;与此同时,中心碳原子与卤素之间的共价键也部分断裂,卤素X带着一对电子逐渐离开中心碳原子。在此期间电子云也重新分配,α-碳原子与β-碳原子间的π键已部分形成,经过如下所示过渡态后,反应继续进行,最后生成烯烃。反应过程与SN2反应类似,只形成过渡态,没有中间体生成,反应一步完成,反应速率既与底物卤代烃的浓度成正比,又与碱的浓度成正比,所以称为双分子消除反应。

  二、反应活性规律

  由此可见,β-C—H键和α-C—X键越容易断裂,生成的烯烃越稳定,E2反应越容易进行。反应活性规律总结如下:

  1、羟基结构不同的卤代烷反应活性顺序为:R3CX > R2CHX > RCH2X。

  这是因为在E2反应过渡态中键已部分形成,过渡态具有类烯烃的结构特征,双键上的取代基越多越稳定,反应所需要克服的活化能越低,反应越容易进行;

  2、试剂的碱性越强,β-C—H键越容易断裂,反应越容易进行;

  3、离去基团越容易离去,反应越有利。

  对于不同卤素取代的卤代烃的反应活性:RI>RBr >RCl。

推荐
关闭