ASTM D8520/D8520M-23由美国材料与试验协会 US-ASTM 发布于 2023-12-01。
ASTM D8520/D8520M-23 碘三氟甲烷(CF
最新版本是 ASTM D8520/D8520M-23 。
近十年来,在金属有机化学、自由基化学和光化学研究的推动下,三氟甲基化反应取得了重大突破,人们还发展了一系列亲电、亲核和自由基三氟甲基化试剂,如得到广泛应用的Umemoto试剂、Togni试剂、Ruppert-Prakash试剂(TMSCF3)、Langlois试剂(CF3SO2Na)和三氟碘甲烷(CF3I)等。...
结果表明,三氟丙烯基碘鎓盐与底物反应得到了唯一的三元氮杂环产物,以Na2CO3为碱,二氯甲烷或乙醚为溶剂,产率最高(82%)(Entry 1-2)。在得到最佳反应条件后,作者对底物进行了拓展,结果表明底物兼容性十分好,对各种吸电子给电子(杂)芳烃都能以较高收率得到三元氮杂环产物。该方法也适用于脂肪胺(3ab-3ap),但收率较芳香胺要低。...
值得注意的是,其它烷基卤化物,如2-碘乙酸乙酯(2l)和2-碘乙腈(2m),同样获得所需的目标产物(图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.)鉴于氟甲基在合成中的重要性,作者分别引入不同氟代试剂进行相关的扩展(Scheme 1)。使用CF3I(2n)与烯烃1a在标准条件下反应,以69%的收率获得所需的产物3an。而当使用TMEDA·2CF3I(2n'')时,收率可提高至75%。...
基于上述的讨论,作者提出了一种可能的反应机理(Scheme 3f)。首先,Togni’s试剂II或氟代烷基碘与奎宁环通过卤素-键相互作用形成EDA配合物,通过自发或白光诱导过程转化为相应的ET产物,即CF3/氟烷基自由基和奎宁环自由基阳离子。其次,原位生成的CF3或氟烷基自由基进攻酮肟醚1中的C=C键,产生碳自由基I。...
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