国外有机氟化合物最近研究成果：无金属参与的烯烃羟基氟化反应

  烯烃或炔烃的1,2-双官能化可以引入两个邻位官能团，是快速构建分子复杂性的策略之一，这类反应的典型例子为Sharpless不对称二羟化或氨基羟基化反应。另一方面，在药物分子或其他有机化合物分子中引入氟原子后，可能会引起独特的物理化学特性和相应的药理学特性。药物学家们对有机氟化合物浓厚的兴趣推动了有机氟化学的研究。在有机氟化合物中，氟代醇是一类在药物分子中广泛存在的化合物亚结构，例如氟氢可的松（1A）是第一种含氟市售药物（Figure 1）、抗炎皮质类固醇二氟泼尼酯（1B，Sirion 2008）或抗丙型肝炎药索非布韦（1C，Gilead 2013）均包含1,2-氟代醇亚结构。

（来源：Organic Letters）

      目前，1,2-氟代醇的合成主要是通过含氟亲核试剂对环氧化物开环得到，而环氧化物通常使用m-CPBA经Prilezhaev反应或其他反应从烯烃衍生而来。由于此方法成本低、实用性强，所以对烯烃直接进行1,2-双官能化来制备1,2-氟代醇产物是理想的合成方法（Scheme 1）。大多数烯烃的羟基氟化主要依赖具有亲电性的氟源（Selectfluor，NFSI）对底物进行亲电加成实现，这类反应在某些情况下会产生相反的区域选择性。此外，还有一类通过自由基途径进行，但这类反应限于苯乙烯类衍生物（Scheme 1）。近日，瓦伦西亚大学Pablo Barrio、菲利普王子研究中心Santos Fustero与路易斯维尔大学Gerald B. Hammond等人在Organic Letters上报道了无金属参与的烯烃羟基氟化反应（DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00681）。

更多内容去原文阅读http://www.chembeango.com/news/art?id=18663