北京大学深圳研究生院叶涛课题组完成对海洋天然产物Iriomoteolide-2a C(6)−C(28)片段的合成研究

上一篇 / 下一篇  2018-04-23 12:48:33/ 个人分类:科技前沿


 Iriomoteolide-2a1),是Tsuda课题组于2015年从日本冲绳岛附近海底Amphidinium sp.甲藻(HYA024株)中分离得到的一种新型大环内酯类化合物(J. Heterocycles2015, 91, 265)。该化合物结构具有以下特征,包含11个手性中心、3个羟基、2个环内双键、1个环外双键及相邻两个四氢呋喃环结构的23元线性聚酮化合物,其相对和绝对的立体化学主要通过核磁共振判定,包括Mosher法和偶合常数等综合分析。此类化合物具有很显著的细胞活性,对人类B淋巴瘤DG75细胞和人宫颈腺癌HeLa细胞具有强效的细胞毒活性,IC50值分别为6和30 ng/mL。iriomoteolides类新型大环内酯海洋天然产物具有的独特生物学特征和结构复杂性一直鼓励着化学家们对其开展全合成研究。


      北京大学深圳研究生院叶涛课题组一直致力于生物活性海洋天然产物的全合成及其衍生物/类似物的合成工作,2010年全合成了iriomoteolide-1a的大环母核结构(Chem. Commun. 2010, 46, 4773),随后完成了amphidinins E和F以及epi-amphidinin F的全合成(Org. Chem. Front. 2018, 5, 629)。近日,该课题组在Organic Letters上发表了海洋天然产物Iriomoteolide-2a C(6)−C(28)片段的合成研究工作(DOI: 10.1021/acs.orglett.8b00542)。


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