河南大学王琪琳和卜站伟课题组:氯化铁催化吲哚与邻羟基查尔酮的串联反应构建含有色满及桥环结构的多环吲哚化合物
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下一篇 2018-07-02 15:24:49/ 个人分类:科技前沿
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多环吲哚是一类非常重要的活性骨架,其广泛存在于天然产物和药物分子中。发展高效的方法来构建此类化合物具有重要意义。然而,目前的合成策略大多以预官能团化的吲哚为底物,或者通过多步反应来构建该类化合物。因此,利用廉价易得的原料来高效构建多环吲哚化合物就显得尤为重要。
河南大学王琪琳和卜站伟课题组一直从事吲哚杂环多环化合物的合成研究,并利用邻羟基查尔酮的“双亲电”活性实现了一些独特的化学转化。近日,该题组报道了N-取代吲哚和邻羟基查尔酮的串联反应,用于高效构建含有色满及桥环结构的多环吲哚化合物,相关成果发表在Organic Letters上(Org. Lett., 2018, 20, 3451-3454)。
图1. N-取代吲哚和邻羟基查尔酮的Fridel-Crafts/环化串联反应
(来源:Organic Letters)
作者设想在Lewis酸催化下,通过N-乙基吲哚1a和邻羟基查尔酮2a的Fridel-Crafts/环化串联反应来构建色满稠环吲哚啉化合物3a(图1)。令人意外的是,该反应并没有得到预想的产物3a,而是得到了另一种化合物4a,4a同时含有色满及吲哚骨架,这两种结构广泛存在于药物分子中。
首先,作者对反应条件进行了优化(表1)。当以FeCl3为催化剂,乙腈为溶剂时,该反应可以40%的收率得到色满桥环多环吲哚4a,同时还以31%的收率得到双吲哚5a。通过对催化剂种类、反应溶剂及物料比进行优化,作者最终选定最佳反应条件是:催化剂FeCl3用量为20 mol%,乙腈为溶剂,反应温度为35 ℃,N-乙基吲哚1a与邻羟基查尔酮2a用量为1.5:1。在最佳条件下,反应可以78%的收率得到目标产物4a。
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