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瓦尔登反转的发现过程

2022.5.18

这一现象最早是由德国化学家保罗·瓦尔登(Paul Walden)在1896年发现的。他发现,用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸4,可得(+)-氯代琥珀酸1,后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸2。同样,(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时,得到(−)-氯代琥珀酸3,而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸1,又可得回(−)-苹果酸4。如图1 所示:

经后人阐明,当苹果酸与五氯化磷作J仃时,发生了构型反转。而与湿的氧化银作用时,构型保持不变。瓦尔登率先发现构型反转和构型保留现象,故在亲核取代等反应中发生的构型反转现象被称为瓦尔登反转或瓦尔登循环。


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