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克莱森重排的发现背景

2022.5.17

克莱森重排(Claisen rearrangement)烯醇或酚的烯丙基 醚加热到200℃以仁时发生分子内重排,烯丙基从氧原子迁 移到碳原子上,称为克莱森重排。克莱森重排起初是在芳香化合物中发现的,这与当时(20世纪初期)合成化学家主要注意力集中的范围局限在芳香烃上有关。后来发现该反应可以拓展到非芳香化合物上,这种拓展非常重要,因为克莱森重排反应立刻变成了一种非常有用的反应。

在醚类化合物中,如果存在烯丙氧基与碳碳双键相连的结构,就有可能发生克莱森重排。

现代有机合成在克莱森反应的启发下催生出了众多的“变体”:包括贝勒斯(Bellus)变体、埃申莫瑟(Eschenmoser)变体、艾兰德(Ireland)变体和强生(Johnson)变体等。


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