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麦氏重排的机理和常见重排有哪些

2020.6.17

  麦氏重排(McLafferty rearrangement)是对质谱分析中离子的重排反应提出的经验规则,于1956年由美国质谱学家麦克拉弗蒂(F.W.Mclafferty) 提出。

  当有机化合物含有不饱和基团(如C=O、C=N、C=S、C=C),且与不饱和基团相连的γ 碳上有氢原子时,γ 氢原子通过六元环中间体过渡转移到电离的双键或杂原子上,同时β-键发生断裂,脱去一个不饱和中性分子。麦氏重排其特点就是γ氢转移至羰基氧原子上。

  常见发生麦氏重排的化合物包括醛、酮、酸、酯及烷基苯、长链烯烃等。

  例如:

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