克莱森重排的反应机理
这个反应的特点是高度的区域选择性，产物大部分是邻位的。这一点与弗里斯重排(酚酯的酰基到邻对位)很相似(图1)。
图1
值得注意的是若苯环的两个邻位被堵住，则重排到对位。此时，反应产物是对位烯丙基取代物。这是因为中间产物发生了一个重排反应所致(图2)。
图2
审视整个过程可以看到：克莱森重排反应的驱动力是生成热力学稳定的取代度最大的“烯烃”。
交叉反应表明：克莱森重排是严格的分子内反应。用碳14标记的烯丙基醚(标记γ碳)为反应原料，重排后碳14原子与苯环相连，双键位置发生转移。两个邻位上都有取代基的烯丙基酚，发生两次重排后，则恢复了原来位置，则仍是α碳原子与苯环相连。
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