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查儿酮的合成办法

2022.6.13

1、无机碱催化

文献报道中合成不同的查尔酮化合物采用的NaOH水溶液的浓度4%~50%不等。董秋静以苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇溶液中,室温制备了一系列的查尔酮衍生物,收率60%-90%。这种方法操作简单,毒性小。其缺点是查尔酮衍生物不易分离,腐蚀性强,实际生产中设备易腐蚀。使用碱性催化剂合成查尔酮的方法,也是迄今为止实验室使用最广的,但是产品收率低而且副产物多。 

2、无机酸催化

反应中常采用的酸主要有H3BO4、H2SO4以及路易斯酸,如AlCl3、TiCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2等。这种方法反应步骤相对比较短,但产率较低,反应时间长。 

3、金属有机化合物

钟琦报道了芳香碲Ylide与醛在碱性条件下的偶联制备查尔酮,收率64%-85%,吴春等采用芳基锡为试剂,与取代肉桂酞氯在二-(三苯基膦)二氯化镍催化下进行交叉偶联,收率53%-92%。有机金属合成法一般产率较高,反应速度快,但是产物难以分离,催化剂成本高,因此近年来这种方法较少使用。 

4、金属化合物催化

陆文兴使用KF-氧化铝作为催化剂,合成了多种查尔酮,但产率不高。Sebti等报道苯甲醛与苯乙酮在甲醇中,以锻制的硝酸钠或者硝酸锂于室温催化反应16-48h缩合得到相应反式查尔酮,收率70%-98%,当芳环有推电子基时反应减慢。这两种方法共同特点是制备简单,提纯方便,且催化剂可反复使用,但反应时间长。

5、NKC-9酸性树脂催化

6、用氢氧化钠和碳酸钾混合碱作为催化剂(无溶剂合成)

7、微波、超声波催化

超声辐射下氧化铝负载氟化钾催化。近年来发现微波、超声波能有效促进有机反应,是一种新兴的合成查尔酮方法。现今比较普遍的查尔酮化合物合成采用苯甲醛和苯乙酮为原料,四氟化硼为反应溶剂,水滑石为催化剂,在343K下反应,查尔酮产率最高可达98.5%,该法反应时间短,操作简单,收率高。


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