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葡萄糖构象分析

2022.6.01

与环己烷类似,只是环中一个氧原子代替了环己烷中的一个CH2,尽管氧原子与碳原子半径不同,但是氧原子周围的电子近似四面体分布,CH3OCH3与CH3CH2CH3中CH3的旋转势能也类似,因此可以用环己烷的构象近似地表示吡喃糖分子的构象。在吡喃糖环上有多个取代基,相同的取代基占平键数目较多时,其构象也相对稳定,如α-D-吡喃葡萄糖中C1羟基占直立键,其他取代基占平伏键,而β-D-吡喃葡萄糖中所有取代基均占平伏键,所以β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖更为稳定,因此在水溶液中,β-D-吡喃葡萄糖与α-D-吡喃葡萄糖大致比例为7:4。

葡萄糖的两种构象葡萄糖的两种构象


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