亲核试剂的影响因素
试剂的亲核性和碱性的强弱与亲核原子周围的空间位阻、电荷离域、反应介质等因素均有关系。
1、亲核原子周围立体位阻增加，亲核性显著降低，碱性则变化不大。
例如，EtO-是强碱（pKb=17）和强亲核试剂，而t-BuO-的亲核性则非常小，但碱性却略有增加（pKb=19）。这类强碱弱亲核试剂有时也称为非亲核碱，在亲核反应中作为碱催化剂被广泛应用。
2、电荷离域使碱性显著降低，对亲核性影响则较小。例如，EtO-（pKb=17）在较低温度下与s-BuBr反应，起碱的作用，生成消除产物2—丁烯；而AcO-（pKb=4．7）在较高的温度下能作为亲核试剂与s-BuBr发生SN2反应生成s-BuOAc。
3、反应介质对试剂的亲核性也有重要影响，特别是极性非质子溶剂可以显著增加试剂的亲核性，常作为亲核反应的溶剂。常用的极性非质子溶剂如图2：
图2 极性非质子溶剂
这些极性非质子溶剂通常具有亚砜、酰胺或磷酰胺的结构，由于共振，处于分子外围的氧通常带部分负电荷，而处于分子内部的硫、磷或碳则带部分正电荷。氟化钠等亲核试剂在这种溶剂中其正离子会被深度溶剂化，使负离子脱离正离子的束缚，亲核性显著增加。
二甲亚砜中氟化钠的溶剂化
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