有机叠氮化合物的合成方法介绍
卤化物的取代反应
利用叠氮基团对卤素的取代反应,可将叠氮基引入有机分子。利用卤代烃和酰卤可合成烷基叠氮和酰基叠氮化合物。其典型应用就是含能粘合剂与增塑剂的合成。
醇羟基的转化反应
间接叠氮化,即先将醇羟基转换为酯基等中间体后再行叠氮基取代。
直接叠氮化,即用Lewis酸特性的Zn(N3)2·2Py作叠氮化试剂,在三苯基磷和2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮帮助下叠氮化。
醛与叠氮化试剂的反应
有氧化剂时,醛与叠氮化试剂反应生成酰基叠氮化合物。
羧酸与叠氮化试剂的反应
酰基叠氮化合物可由酸或其衍生物酰肼、酰氯来制备,在某些催化剂、活化剂存在时,羧基与叠氮化试剂可以直接发生叠氮化反应制得酰基叠氮化合物。
酯的叠氮化反应
叠氮化试剂与酯基间的亲核取代反应,可将叠氮基引入目标化合物。由纤维素制备叠氮纤维素硝酸酯的过程中,先合成纤维素对甲苯磺酸酯,再与叠氮化钠反应可引入叠氮基。
环氧化合物的叠氮化反应
环氧化合物的叠氮化开环反应可生成含双官能团的叠氮醇。在催化剂存在时,环氧化合物可与NH3发生开环反应生成叠氮化合物,以金属氯化物为活化剂制得的异型金属化合物。
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