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概述维生素B1的合成路线

2022.5.18

  维生素B1由嘧啶环和噻唑环通过亚甲基结合而成,总结文献报道的合成路线,可以分为两大类:汇聚式和直线式。 汇聚式路线通过独立构建嘧啶环和噻唑环,再将两者结合。直线式路线通过在已经构建好的嘧啶环上逐步构建噻唑环。

  汇聚式路线

  1937年,Joseph等第一次完成了VB1的全合成。 该小组以3-乙氧基丙酸乙酯2为起始原料,其α位发生甲酰化、钠代反应形成烯醇钠盐3,再与盐酸乙脒4环合得到5,其羟基经卤代、氨化得到7,氢溴酸溴代后与4-甲基-5-噻唑乙醇发生季胺化反应形成9,最后与氯化银置换形成目标产物VB1。 该路线采用汇聚式合成方法,步骤较短,原子经济性好,但缺点在于中间体2到5的甲酰化、钠代、环合步骤以及8到9的季胺化反应收率较低,因此该路线工业化生产受到限制。

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