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离去基因的基本类型

2022.5.17

常见的离去基团有:-X,-OCOR,-OTs,-ONO2,-OH。

易接受电子、承受负电荷能力强的基团是好的离去基团。当离去基团共轭酸的pKa越小,离去基团越容易从其他分子中脱离。原因是因为当其共轭酸的pKa越小,相应离去基团不需和其他原子结合,以阴离子(或电中性离去基团)的形式存在的趋势也就增强。因而强碱往往不是很好的离去基团。

离去基团容易脱离的程度可用来分析羧酸衍生物:若一离去基团不容易脱离其他分子,表示组成的化学物质越稳定。例如氨基最不容易脱离其他分子,其形成化合物也最稳定,而将羧酸衍生物和胺反应,最后会产生氨基酸。其次稳定的是酯类,再来是卤化物。

对于SN1反应而言,以卤离子、拟卤离子和非配位离子作为离去基团较好,尤其是卤离子。可以加入银离子以生成难溶的卤化银,进一步向右拉动反应平衡。若一个离去基团越容易从其他分子脱离,则称之为好的离去基团。在SN2亲核取代反应中,离去基团是本身带有负电的离子。而在SN1反应中,离去基团会成为阴离子,脱离其他分子。一般来说,取代反应中的离去基团不会是氨基、甲氧基负离子和氢氧根。


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