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共轭体系的基本类型

2022.5.16

1)π-π共轭体系

只要是两个不饱和键通过单键相连,就可以形成π-π共轭体系。例如:

CH2=CH-CH=CH2(双键和双键形成的π-π共轭体系)

CH2=CH-CH=O(碳碳双键和碳氧双键形成的π-π共轭体系)

CH2=CH-C≡N(碳碳双键和碳氮三键形成的π-π共轭体系)

(2)p-π共轭体系

如果与π键相连的某一原子具有一个与π键相平行的p轨道,那么这个p轨道就可以和π键离域,形成p-π共轭体系。例如:

CH2=CH-O-CH3;CH2=CH-NH-CH3;CH2=CH-Cl

(3)超共轭体系

超共轭效应是由σ(Csp3-H1s)键参与的共轭效应,分为σ-π超共轭,即σ(Csp3-H1s)键与π键的共轭,和σ-p超共轭,即σ(Csp3-H1s)键与p轨道的共轭。

σ-π超共轭:CH3C≡CCH3形成6个σ-π超共轭;CH2=CH-CH3形成3个σ-π超共轭

σ-p超共轭:(CH3)3C+形成9个σ-p超共轭;CH3CH2+形成3个σ-p超共轭


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