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二硫键是共价键还是非共价键

2023.7.28

是两个硫原子之间形成的共价键,一般指多肽链中的两个半胱氨酸残基侧链的硫原子之间形成的共价键。

二硫键(disulfide bond)是连接不同肽链或同一肽链中,两个不同半胱氨酸残基的巯基的化学键。二硫键是比较稳定的共价键,在蛋白质分子中,起着稳定肽链空间结构的作用。二硫键数目越多,蛋白质分子对抗外界因素影响的稳定性就愈大。

二硫键结合能力较强,典型的二硫键键离解能为60 kcal/mol (251 kJ/mol)。由于二硫键比C-C键和C-H键弱40%左右,在许多分子中二硫键往往是”弱键”。此外,S-S键反映了二价硫的极化特性,容易被极性试剂(包括亲电试剂和亲核试剂,特别是亲核试剂)切断。

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二硫键的长度约为2.05 A,比C-C键长约0.5 A。绕S-S轴旋转的势垒较低。二硫化物对接近90°的二面角有明显的偏好。当角度接近0°或180°时,二硫化物是一种更好的氧化剂。

两个R基团相同的二硫化物称为对称二硫化物的,例如二苯二硫和二甲基二硫。当两个R基团不完全相同时,该化合物被称为不对称或混合二硫化物。


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