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类固醇的化学性质

2022.5.27

是由3个六碳环己烷(A、B、C)和一个五碳环(D)组成的稠合四环化合物。碳原子编号次序见。

各种天然类固醇分子中的双键数目和位置,取代基团的类型、数目和位置,取代基团和环状核之间的构型,环与环之间的构型都有所不同。

天然类固醇分子中的六碳环 A、B、C都呈“椅式”构象(环己烷结构),这是最稳定的构象(唯一的例外是雌激素分子内的A环是芳香环为平面构象)。

A环和B环之间的接界可以是顺式也可以是反式,而C/D接界一般都是反式;唯有强心苷和蟾蜍毒是例外。

连接到类固醇的四环骨架各碳原子的取代基团的取向以 α-或β-表示:位于骨架平面上面的以β表示(用实线),位于下面的以 α表示(用虚线)。例如:胆固醇分子C-3上的羟基,C-18和C-19两个角式甲基和侧链都是β-取向。

类固醇的母体化合物通常是饱和的碳氢化合物。按照IUP-AC-IUB的系统命名原则,以母体化合物名称为基础,加上词头和词尾系统地描述类固醇的取代基团的类别、数目和取向。

另外,自1930年以来,从动植物等生物体分离出多种类固醇及其代谢产物,根据它们的来源(如胆固醇、睾酮、豆甾醇)、结构特征或生物功能分别起了这些俗名,有些仍被采用。如:胆固醇的系统名称是胆甾-5-烯-3β·醇,睾酮的系统名称是17β-羟基-雄甾·4-烯-3·酮; 豆甾醇的系统名称是豆甾-5,22-二烯-3β·醇;孕二醇的系统名称是5β孕烷-3α,20α-二醇。


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