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类固醇的类别和功能

2022.5.27

固醇类

固醇类:在生物界分布甚广,特点是在第3个碳原子上有一个β-羟基,在第17位上有一个侧链。有些固醇还有Δ5双键。动物胚胎组织和皮肤的固醇以及植物的固醇如豆固醇在侧链上还有一个双键。在生物体内固醇以游离(非酯化形式)或以脂肪酸酯的形式存在。

固醇为无色蜡状固体,溶于乙醚、氯仿、苯和热乙醇等有机溶剂,不溶于水,不能皂化。

①动物固醇

胆固醇,亦称胆甾醇,是脊椎动物细胞的重要组分,在神经组织和肾上腺中的含量最高(湿重百分数),心脏中含量最低,在肝、肾和皮肤中的含量也相当多。人体内胆石主要由胆固醇构成。

正常人血浆内胆固醇含量为每百毫升150~250毫克,游离与酯化的比例约为1∶3。主要的酯化脂肪酸为亚油酸,其次为油酸,继之为饱和酸(主要是棕榈酸),还有花生四烯酸。

人体红细胞内胆固醇含量为每百毫升压积细胞约含100毫克,几乎都是游离胆固醇;它与血浆游离胆固醇呈动态平衡。神经组织主要含游离胆固醇,不与机体其他胆固醇库交换。肾上腺和生殖腺则富含酯化形式的胆固醇。

哺乳动物细胞(成熟的红细胞除外)都能合成胆固醇,但合成速率差别很大。肝和小肠是合成的主要场所。动物也能从食物中摄取胆固醇。其生理功能尚未完全了解。

胆固醇是细胞膜和细胞器膜的一种组分,红细胞、肝细胞、髓鞘的质膜都含有相当量的胆固醇;它调节生物膜脂质的物理状态,保持膜的流动性。神经髓鞘含有大量胆固醇。它与髓鞘的形成,维持稳定性和功能都有一定关系。此外,胆固醇还是合成胆汁酸和类固醇激素的前体。7-脱氢胆固醇存在于动物皮下,在紫外光照射下能转化成为维生素D3。

②植物固醇

植物固醇是植物细胞的重要组分,不能被动物体吸收利用。豆固醇和谷固醇都是豆甾烷的衍生物,比胆固醇多两个碳原子,在C-24上有一个乙基。

③酵母固醇

麦角固醇是酵母菌、麦角菌的主要固醇组分。含28个碳原子的类固醇化合物。经紫外光照射转化成为维生素D2。维生素D在动物体的钙和磷的体内平衡中起关键作用。

胆汁酸胆汁醇

胆汁酸和胆汁醇:是哺乳动物和其他脊椎动物体内胆固醇的降解产物。较高等的脊椎动物(哺乳类、鸟类、蛇)胆汁内都含C24胆汁酸,与牛磺酸或甘氨酸形成结合物胆汁盐。低等原始脊椎动物的胆汁内含C27胆汁酸和/或C26或C27胆汁醇,有些与硫酸形成酯,也有些与牛磺酸形成结合胆汁盐。哈斯尔伍德从生物进化角度提出动物的进化与胆汁醇和胆汁酸的分子演化趋势有一定的联系。分子演化进程如下:C27(和C26)醇(硫酸酯)→ C27 酸(和牛磺酸结合的化合物)→ C24 酸(和牛磺酸结合的化合物)→ C24酸(和甘氨酸结合的化合物)胆汁盐的生理功能是分泌到肠内促进脂质的乳化与吸收。某些肝脏疾病和阻塞性黄疸导致胆汁分泌减少影响脂质的消化吸收。

类固醇激素

类固醇激素:昆虫和甲壳动物的蜕皮激素是胆甾烷的衍生物,结构特点是C-7~C-8间双键,C-6酮基,2β,3β,14α羟基和侧链上C-22和C-25羟基。昆虫的前胸腺和甲壳动物的丫器官分泌蜕皮激素,为蜕皮和生长调控所必需的激素。植物也有强效的蜕皮激素类似物,具有麦角甾烷和豆甾烷侧链结构。

强心苷类:许多种属的植物含有强心烷交酯的衍生物,也属于类固醇化合物,通常以糖苷形式存在于自然界。药用的强心苷有毛地黄毒素、芰黄素和地高辛;其作用是加强心肌收缩力,使心率减慢,用于控制心力衰竭。

蟾蜍毒

蟾蜍毒:是蟾蜍皮腺分泌的防御性毒素,具有和毛地黄毒素相似的作用。蟾蜍毒素是蟾蜍烷交酯的衍生物,通常以酯的形式存在。

皂角苷配基

皂角苷配基:存在于植物内,是螺甾烷的衍生物,通过3β-羟基与糖结合成糖苷即皂角苷。因可形成肥皂样溶液并具表面活性得名。


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