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关于左旋肉碱的化学性质介绍

2022.9.22

  左旋肉碱属于两性离子,当pH为中性时,左旋肉碱以内酯的形式存在,稳定性较好。与普通的氨基酸不同,左旋肉碱不带胺基,而是携带一个带正电季铵基团,不受pH条件影响,而且螯合过程不仅可以发生在其羧基上形成四元环,还能发生在羟基和羧基上形成六元环,因此它可以与许多金属离子形成多种稳定的螯合物,例如铜、锌、锰、镁、钙等,可能的结构如下图所示,实际使用时,由于左旋肉碱的吸湿性强,在室温下容易结块,通常会制备成利用该原理,将左旋肉碱制备成为非吸湿性的盐,例如L-肉碱酒石酸、L-肉碱富马酸酯和乙酰L-肉碱半乳糖酸酯的钙、镁盐,现也有研究合成为L-肉碱乳清酸盐等,方便储存运输以及包装使用。

  左旋肉碱上的羧基可以与卤代烃、羟基或者胺基在一定条件下发生取代反应,该反应可逆,当同时存在多个基团时,优先与更加活泼的基团反应,例如左旋肉碱与2-羟基乙胺反应时,优先与胺基反应。

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