霍夫曼规则的基本原理
在四级铵盐与碱作用时所发生的脱去一分子胺的消除反应中,所生成的烯烃主要来自带有较少取代基的烷基。霍夫曼规则与扎伊采夫规则相反,但二者的应用范围并不相同。例如,下面的四级铵盐在消除一分子胺时,得到的烯烃是乙烯而不是丙烯:
霍夫曼规则使少取代烷基优先发生消去
这是由于带取代基较多的烷基,如上例中的丙基,由于甲基的给电子作用,使β′碳原子上的电子密度增加,H+不容易脱去,所以不易发生消除反应。 [2] 也就是说,反应以似E1cB机理进行,似E1cB机理中的过渡态具有部分碳负离子性质,其稳定性与碳负离子类似,而碳负离子的稳定性是1°>2°>3°,因此其区域选择性不同于E1和E2反应。
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