关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

霍夫曼规则的应用

2022.5.16

霍夫曼规则适用于双分子消除反应。由于双分子消除反应的立体化学过程是反式消除,体积大的离去基团(三级胺基)与β-Η正处于相反方向。霍夫曼消除方向取决于最稳定的构象异构体,例如2-戊基三甲基铵盐消除,得到98%的1-戊烯,只有2%的2-戊烯。原因就是构象a中邻交叉只是H原子,立体效应小些;而构象b中邻交叉的CH3CH2基离+N(CH3)3近,立体效应大些,显然a比b稳定。构象c的立体效应虽然最小,但是由于β-H与+N(CH3)3处于顺式位置,不可能发生双分子反式消除反应。所以构象a的消除反应主要导致生成1-戊烯。

霍夫曼规则的立体效应霍夫曼规则的立体效应

霍夫曼规则也可应用于硫鎓类化合物。

硫鎓类化合物的霍夫曼规则硫鎓类化合物的霍夫曼规则

消除反应产物往往比较复杂,霍夫曼规则和扎伊采夫规则的相反性正反映了这种复杂性,它们各有不同的适用范围。一般来说,扎伊采夫规则与产物的稳定性有关,而霍夫曼规则却与反应物的稳定性有关。


推荐
热点排行
一周推荐
关闭