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青蒿素的物理性质

2022.11.02

青蒿素的分子式为C15H22O5,分子量282.34。它是一种新型倍半萜内酯,具有过氧键和δ-内酯环,有一个包括过氧化物在内的1,2,4-三噁烷结构单元,这在自然界中是十分罕见的,它的分子中包括有7个手性中心。它的生源关系属于amorphane类型,其特征是A、B环顺联,异丙基与桥头氢呈反式关系,青蒿素中A环碳架被一个氧原子打断。

青蒿素为无色针状结晶,熔点为156~157℃,(C=1.64氯仿)。易溶于氯仿、丙酮、乙酸乙酯和苯,可溶于乙醇、乙醚,微溶于冷石油醚,几乎不溶于水。因其具有特殊的过氧基团,它对热不稳定,易受湿、热和还原性物质的影响而分解。

IR谱(KBr)具有一个六元环内酯(1745cm)和过氧基团(831,881,1115cm-1)。不含双键,无紫外吸收。高分辨质谱(m/e282.1472M+)及元素分析(C63.72%,7.86%)。

结晶学参数:空间群,晶胞参数a=24.098Å,b=9.468Å,c=6.399Å。

密度:实验d0=1.30g/cm3,计算d0=1.294g/cm3,单胞中分子数Z=4。


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