酯的烷基化反应为什么一定要在无质子的溶剂中
酯的烷基化与其他有机物的烷基化一样,一般是指甲基化或者乙基化,为目标分子链提供-CH3或者-C2H5,由于烷基化提供的扩链含有C,显电性要远小于H+和-OH,结合力差的话含有质子的溶剂会抢先于甲基或者乙基与主链结合,使其平衡结构被干扰以至于彻底报废。常见于有机溶剂的是酸提供质子,碱吸收质子,烷基会被两方干扰。所以一般我们做烷基化反应都要在非电解质中进行。再说的简单一些,烷基化能力常用试剂的活性是氟甲烷 > 氯甲烷 > 溴甲烷 > 碘甲烷,也是遵循了它们在形成电解质时氟-氯-溴-碘的活泼性而定的。比如溴甲烷在甲基化时就很顺利,而碘甲烷在甲基化时就不得不依赖添加诸如乙酸甲酯、甲苯或者DMC来辅助上甲基位了且产率低(能量不够只能借助催化剂),简单释义请参考。
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