关注公众号

关注公众号

手机扫码查看

手机查看

喜欢作者

打赏方式

微信支付微信支付
支付宝支付支付宝支付
×

狄尔斯–阿尔德反应的基本内容

2022.5.12

狄尔斯–阿尔德反应是一种有机反应,共轭双烯与取代烯烃(一般称为亲双烯体)反应生成取代环己烯。该反应用很少能量就可以合成六元环,是有机化学合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段之一,也是现代有机合成里常用的反应之一。反应有丰富的立体化学呈现,兼有立体选择性、立体专一性和区域选择性等。该反应是可逆反应,正向成环的反应温度较低,逆向开环反应需要较高的温度。 

由反应式可知,此反应分为两部分, 即一部分为提供共轭双烯化合物—双烯体,另一部分为提供不饱和键的化合物 —亲双烯体。

双烯烃的种类

(1) 开链顺式共轭双烯类:如顺1,3-丁二烯及其衍生物等

(2) 环内双烯类:如环戊二烯及其衍生物

(3) 跨环双烯类。

亲双烯体的种类

(1)双键类亲双烯体:如-C=C-Z 或Z-C=C-Z′(Z 或Z′CHO,COR,CO2H,CO2R,COCl,COAr,CN,NO2,Ar,CH2OH,CH2Cl,CH2NH2, CH2CN,CH2CO2H,X 或C=C)

(2) 叁键类亲双烯体:如-C≡C-Z或Z-C≡C-Z((Z 或Z′同上)

(3)含其它原子的杂亲二烯体:如-CN,-C=N-,-N=N-,O=N 及-C=O 等。

催化剂

狄尔斯–阿尔德反应基本上是自发进行的, 一般不用催化剂, 但在室温或低温下,反应难于进行,可适当加些催化剂以加速反应 的进行。所用的催化剂一般为路易斯酸,如AlCl3,BF3,SnCl4 和TiCl4 等。


推荐
热点排行
一周推荐
关闭